Seit 1995 ist Matthias Klesse Mitglied mehrerer freier Theatergruppen. Unter den Projekten, die zwischen 1995 und 1998 mit dem "Theater Trigon" unter der Regie von Sebastian Wirth, Absolvent der Otto-Falckenberg-Schule München, realisiert wurden, verdienen namentlich die Aufführung von Elizaveta Bam (nach D. Charms) in der Berliner "Lindentunnel"-Ausstellung des Aktionskünstlers Ben Wargin sowie das Stück Die Kosmonauten (nach E. Jandl, Die Humanisten) besondere Erwähnung.

Daneben ist Herr Klesse Gründungsmitglied der Theatergruppe Peter's Friends, die im Laufe ihres nunmehr 11jährigen Bestehens auf zahlreiche Aufführungen in Berlin (u.a. 1997 im kleinen Saal des Berliner Ensembles sowie 2001 im berühmt-berüchtigten "Tränenenpalast") und Sachsen zurückblicken kann. Ihr letztes Stück Zwischenfall am See (nach Tschechows Die Möwe) wurde 2006 mit großem Erfolg im Theaterforum Kreuzberg Berlin aufgeführt.

Neben seiner Tätigkeit als Schauspieler zeichnet Herr Klesse hier auch für Kostümbild und Grafik verantwortlich. Im Rahmen des erstgenannten Feldes sucht er in enger Zusammenarbeit mit dem zuständigen Regisseur, die der Inszenierung zugrunde liegende Werkdeutung auch auf visueller Ebene voll zu entfalten. Gleiches Bestreben bestimmt auch seine grafischen Arbeiten für die Gruppe, seine Plakatentwürfe und aufwendig gestalteten Programmhefte.

Daneben hat Herr Klesse bereits selbst als Regisseur und Dramaturg gearbeitet: Im Auftrag der Berliner Bezirksverwaltung hat er zwischen 1998 und 2000 zwei Aufführungen mit Schülern realisiert. - Ein Kurzfilm nach einer Erzählung von Charles Dickens befindet sich in Vorbereitung.

Die Aufführungspraxis von Matthias Klesse geht jedoch über das Theater im engeren Sinne hinaus. Als Gitarrist und Sänger hat er an einer Reihe von Chansonabenden mitgewirkt und sucht regelmäßig neue Auftrittsmöglichkeiten. An jüngeren Auftritten sei insbesondere auf seine Mitarbeit an den von Sophie Gerlach veranstalteten Songs from a non existing past (IU Bremen, November 2005) hingewiesen.